Как отправить файл через Скайп

1-ый способ отправки файла: кликнуть правой мышкой по нужной учетной записи скайп (в списке слева), появится контекстное меню - выбрать "Отправить файл". После клика появится окошко-навигатор, в котором надо найти нужный файл на вашем компьютере.

2-ой способ: сразу открыть папку, в которой находятся нужные файлы, перетащить файлы на нужную учетную запись в скайпе.